Papa Silvestru al II-lea a devenit mare pontif la pragul dintre milenii, domnind între anul 999 şi 1003. Despre el se crede că ar fi ajuns pe scaunul papal ca urmare a ajutorului acordat de Satana. În tinereţea sa, Silvestru a fost călugăr, dar a părăsit mănăstirea, pentru a deveni un discipol al Satanei. El s-a dus în Spania, unde a studiat magia la filozoful Saracen, căruia i-a devenit discipol. Totuşi, el i-a furat maestrului său o preţioasă carte de necromanţie, şi a aflat astfel secretele magiei negre. Degeaba l-a urmărit magicianul pentru a-şi recupera cartea (ghidându-se după stele), căci Silvestru a reuşit să scape de el, ascunzându-se sub un pod de lemn, unde, suspendat între cer şi pământ, a devenit invizibil faţă de magician.
Cu ajutorul diavolului, Silvestru a ajuns arhiepiscop şi apoi, în 999 a fost ales papă, fiind de altfel şi primul pontif francez. Aici există două versiuni cu privire la ascensiunea pe tronul papal: o legendă spune că el ar fi devenit papă cu ajutorul unei femei-demon, numită Meridiana, pe când altă legendă ne precizează că Silvestru a devenit papă, după ce a câştigat la zaruri cu Satana.
Se spune despre Silvestru că ar fi deţinut un cap de bronz, pe care-l consulta în mod regulat cu privire la diverse subiecte diabolice. Capul metalic ar fi răspuns la întrebări cu „da” sau „nu”.
Fiind dornic pentru a afla cât va dura domnia sa, Silvestru a primit răspunsul de prinţul întunericului că va domni mult timp, atât timp cât va sta departe de Ierusalim. Se pare că Silvestru a uitat de acest sfat, întrucât, după câţiva ani, s-a dus în „oraşul sfânt”, unde s-a îmbolnăvit grav.
Pe patul morţii, dându-şi seama de greşeala făcută în timpul vieţii, Silvestru s-a confesat şi a mărturisit toate păcatele săvârşite. El a cerut ca, după moartea sa, mâinile şi limba sa să-i fie tăiate, întrucât cu ele l-au servit pe Satana. După aceea, trupul său să fie pus într-o trăsură cu cai, fără vizitiu, şi, oriunde s-ar opri, acolo să-i fie înmomântat trupul. La scurt timp după moartea sa, în mormântul său s-au auzit zgomote suspecte, ca semn al faptului că acest papă s-ar zvârcoli şi după moarte pentru faptele făcute în timpul vieţii.